In dieser Sendung kehrt Matussek zurück zu seinem Schelmenroman „Rupert – oder die Kunst des Verlierens“. Nachdem die Kontrafunk-Hörer bereits Ruperts Kindheit auf Rockaway Beach kennengelernt haben und seine ersten Versuche, seine Dankesrede für den Oscar auszufeilen, mit dem er für eine glänzende ferne Zukunft fest rechnet, sowie Ruperts Großonkel Pupkin, den Kurator in der Leningrader Ermitage während der Belagerung der Deutschen und sein Entschwinden in den Wahn, landen wir nun in den 1960er Hippiejahren. Rupert lebt in einem Loft mit Carlos und Kleiber zusammen, spielt in experimentellen Filmen und wartet demütig auf die Verwirklichung des revolutionären Generationenprojekts „erben“. Doch Großtante Trudel weigert sich, das Zeitliche zu segnen. Von dem weiteren Kapitel „Rupert und die Auktion“ hören wir nur den vielversprechenden Anfang, aber der ist ein echter Cliffhänger. Fortsetzung folgt. Musik von den Beatles, Jimi Hendrix, Simon & Garfunkel, Mozart, Verdi.