Zur Welt gekommen ist Tilmann Otto aka Gentleman im April 1974 in Osnabrück, zieht aber noch in seinem ersten Lebensjahr nach Köln und wächst dort mit seinen zwei älteren Geschwistern in der Südstadt auf.
Schon mit 18 beginnt Gentleman regelmäßig in die Karibik zu reisen – und zwar nach Jamaika, der Wiege von Reggae und Dancehall.
Bald beginnt er selbst diese Musik zu produzieren – erst als Selector bei einem Soundsystem, dann als MC beim Pow Pow Movement und ab etwa 1992 beim Hamburger Soundsystem Silly Walks.
1997 trifft er Max Herre von der HipHop-Band Freundeskreis auf einer Party. Die beiden schnacken, Herre lädt ihn für den Folgetag ins Studio ein, wo er als Mr. Gentleman seinen Teil zum Stück „Tabula Rasa“ beiträgt.
Der Erfolg beschert ihm einen Plattenvertrag mit Four Music, dem Label der Fantastischen Vier. Dort erscheinen zwischen 1999 und 2007 Gentlemans erste vier Studio und ein Live-Album. Ab 2010 folgen drei weitere Studioalben, ein MTV-Unplugged und kooperative Alben mit Richie Stephens und Ky-Mani Marley.
Sein achtes Studioalbum „Mad World“ ist am 2. Dezember veröffentlich worden.
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